Осенью 1368 года Москва подверглась нападению литовского князя Ольгерда — прославленного и опытнейшего полководца. Более тридцати лет (с 1345 по 1377 год) Ольгерд занимал престол Великого княжества Литовского, превратившегося при нём в сильнейшее государство Европы. В состав этого государства вошли многие западнорусские земли, и Ольгерд был не прочь объединить под своей властью всю Русь.

Его союзником в самой Руси стал тверской князь Михаил Александрович, сын убитого в Орде Александра Михайловича. Именно возобновление старинной вражды Москвы и Твери послужило прологом к войне, которая вошла в историю под именем «первой Литовщины».

В 1368 году московский князь Дмитрий Иванович и митрополит Алексей пригласили князя Михаила Александровича Тверского в Москву — якобы с миром, дав ему клятвенное обещание не причинять зла. Однако когда Михаил прибыл в Москву, они нарушили крестное целование и схватили князя; бояр же, бывших при нём, заточили по тюрьмам. В то время из Орды в Москву приехал некий татарский посол Карач. Москвичи не решились вовлекать ордынцев в свои споры и в то же время побоялись удерживать тверского князя в Москве. Михаила отпустили в Тверь, откуда он, переполненный ненавистью к Дмитрию, и особенно к митрополиту Алексею, бежал в Литву.

Далее предоставим слово летописцу: «Князь Михаил Александрович бежал в Литву к своему зятю великому князю Ольгерду Гедиминовичу (Ольгерд был женат на сестре князя Михаила Александровича Тверского Иулиании). И много жаловался там на московского князя, прося у Ольгерда помощи и защиты от Дмитрия и подговаривая Ольгерда идти войной на Москву. Той же осенью князь Ольгерд Гедиминович, собрав множество воинов, двинулся к Москве. С ним шли его родственники и сыновья, и князь Михаил Александрович Тверской, и смоленское войско. Выступил же Ольгерд тайно.

Был у него такой обычай: если шёл против кого войной, то никому из его воинов не было ведомо, куда они направляются — чтобы никто из чужих — иноземцев или купцов — не узнал об этом, и чтобы весть о его выступлении не дошла до его противника. Так, воюя хитростью и действуя скрытно, Ольгерд завоевал многие земли и покорил многие города и страны. Не столько силою воевал, сколько умением. Так и в этот раз поступил, и двигался с предосторожностями — до тех пор, пока не подошёл к литовскому рубежу.

Великий же князь Дмитрий Иванович не знал ничего о том, что идёт против него Ольгерд с многочисленным войском. Когда же дошли вести о том, что Ольгерд уже близко, повелел он спешно рассылать грамоты по всем городам своего княжества и стал собирать воинов. Но отряды из дальних мест не могли подоспеть к нему на помощь. Сколько нашлось тогда воинов в городе — всех их собрал великий князь и отправил в заставу против Ольгерда, в сторожевой полк.

Ольгерд же, войдя в московские пределы, начал воевать порубежья — жечь, сечь, грабить и людей в плен брать. И, подойдя к реке Тростне, перебил сторожевой полк князя Дмитрия Ивановича — заставу московскую, — и князей, и воевод, и бояр. А тех, кого в плен взял, стал пытать и так спрашивать:
— Где великий князь? Много ли у него сил?
Пленники же отвечали в один голос:
— Великий князь Дмитрий в своём городе, в Москве. А войска ещё не успел собрать.

И с этого времени начал Ольгерд действовать ещё быстрее. Собрал все силы и, осмелев, устремился к Москве. И, придя к Москве, встал около города.

Великий князь Дмитрий Иванович приказал сжечь посад вокруг Кремля для того, чтобы удобнее было следить за врагом. А сам затворился в Кремле. Вместе с ним были его двоюродный брат, князь Владимир Андреевич, митрополит Алексей и прочие князья, и бояре, и весь народ христианский. Ольгерд же стоял у города три дня и три ночи. Остатки пригорода сжёг, и многие церкви и монастыри пожёг, и отступил от города, не взяв Кремля. И пошёл обратно в свою землю, много зла причинив людям христианским: земли повоевал, сёла и дворы огнём сжёг и многих людей перебил, а иных в плен увёл, и имущество их разграбил, и скот с собою угнал. Такой великой беды прежде не бывало Москве ни от Литвы, ни даже от татар». Так каменный Кремль, построенный Дмитрием Ивановичем вместо деревянного Кремля Ивана Калиты, выдержал первое испытание на прочность.

Вскоре между Москвой и Тверью началась новая война. В сентябре 1370 года войско великого князя Дмитрия Ивановича разорило тверские волости — был сожжён город Зубцов, сожжены многие сёла, множество людей уведено в плен.

Узнав о разорении своей отчины, князь Михаил Александрович отправился из Литвы (где он тогда пребывал) в Орду, к могущественному правителю Мамаю, и много жаловался на московского князя. «А больше всего хотелось ему самому сесть на великое княжение», — разъяснял летописец. Богатыми подарками и обещанием платить огромную дань, большую, нежели платит Дмитрий, Михаил выпросил себе великокняжеский ярлык.

«И получил ярлык, и пошёл на великое княжение, называя себя великим князем. Однако на Руси его не приняли, и не только не приняли, но и ловили его на заставах, и гнались за ним по дорогам. И едва убежал князь Михаил Александрович с небольшой дружиной, и прибежал снова в Литву». Так началась ещё одна война между Москвой и Литвой — «вторая Литовщина», как назвал её летописец.

Ольгерд с огромным войском вновь подступил к Москве, простоял у городских стен восемь дней, сжёг пригороды и посад, разорил все окрестные сёла, но Кремля не взял. Великий князь Дмитрий Иванович пребывал в Москве, в осаде, а его двоюродный брат Владимир Андреевич Серпуховской, собрав войско, стоял в подмосковном Перемышле (недалеко от нынешнего Подольска), готовый к бою. Ольгерд решил не искушать судьбу, заключил мир с московским князем и осторожно, боясь погони, отступил от Москвы.

Противоборство Москвы и Твери на этом не закончилось. Той же зимой князь Михаил Александрович вновь отправился в Орду. И вновь Мамай отдал ему ярлык на великое княжение. «В лето 1371, 10 апреля, великий князь Михаил Александрович пришёл в Тверь, везя с собой ярлык на великое княжение. С ним же пришёл ордынский посол по имени Сарыхожа. И двинусь они из Твери по берегу Волги, мимо Кашина.

Великий князь Дмитрий Иванович стал по всем городам приводить людей к крестному целованию — чтобы не подчинялись князю Михаилу и в земли свои на великое княжение его не пускали. Сам же со своим братом Владимиром Андреевичем встал ратью в Переяславле. И татарин с пайцзою (знак власти)  посылал к князю Дмитрию — звать его во Владимир к ярлыку. Князь же так отвечал послу:

— К ярлыку не еду. Князя Михаила в землю свою на великое княжение не пускаю. А тебе, послу, путь чист. И ещё послал к ордынскому послу с великими почестями и стал звать его к себе в Москву. Сарыхоже хотелось получить богатые подарки. И вот, отдав ярлык князю Михаилу, он поехал от него в Москву. Получил там много подарков и вернулся в Орду».

Летом того же года великий князь Дмитрий Иванович, взяв благословение у митрополита Алексея, сам поехал в Орду к Мамаю. Подарками, посулами, долгими разговорами с всесильным правителем Орды и его вельможами, наговорами на Михаила Дмитрию удалось получить ярлык в свои руки. К князю же Михаилу Тверскому Мамай послал с такими словами, исполненными насмешки и укоризны: «Мы давали тебе великое княжение и рать давали тебе. Ты же рать нашу не принял, своею силой захотел княжение взять. Теперь правь кем хочешь!»

Осенью князь Дмитрий вернулся на Русь. Обещания, данные в Орде, нужно было выполнять, а для этого требовались деньги, много денег. Новые дани тяжким бременем легли на плечи жителей русских городов и сёл, подвластных Москве. И многие из тех людей стали покидать Дмитрия и переходить под власть тверского князя. Так часто бывало на Руси: тот из князей, кто выигрывал тяжбу в Орде, терпел поражение, возвращаясь на Русь. Но для князя Дмитрия Ивановича уже было ясно: не заискиванием и унижениями в Орде перед всесильным Мамаем, не подачками и подарками, но силою должна была доказать Москва своё право быть столицей независимой Руси.

В третий раз в 1372 году передовой отряд Ольгерда был разбит под Любутском (пограничная литовская крепость). В результате было заключено перемирие, по которому Ольгерд не должен был вмешиваться в дела Твери и Москвы, а Михаил Тверской возвращал все захваченное в московских землях. В свою очередь Дмитрий Иванович обязался, что не будет вмешиваться во внутренние дела Тверского княжества. Год 1375-й принёс великому князю Дмитрию Ивановичу победу и в многолетней борьбе с Тверью.

«Тринадцатого июля приехал из Орды в Тверь сурожанин Некомат с ложью басурманской и в сопровождении татарского посла Ачихожи и привёз князю Михаилу Александровичу ярлык на великое княжение. А был тот ярлык на великую погибель христианскому городу Твери. Князь же Михаил, поверив лжи басурманской, не стал медлить и в тот же день послал гонца в Москву к великому князю Дмитрию Ивановичу, сложив с себя крестное целование (т. е. князь Михаил Александрович объявил о разрыве мира с князем Дмитрием Ивановичем). 29 июля великий князь Дмитрий Иванович, собрав войско со всех русских городов и соединившись с другими русскими князьями, пошёл войной к Твери, захватывая тверские волости. С князем Дмитрием были многие князья — каждый со своим полком».

В начале августа огромное войско подступило к Твери. Первый штурм был отбит тверичами. Дмитрий приступил к осаде. В течение месяца к московскому князю непрерывно подходили подкрепления, и надежды тверичей на то, что им удастся отсидеться в городе, таяли с каждым днём. Наконец Михаил запросил мир. 3 сентября мирный договор был заключён.

Русские князья называли друг друга братьями. Дмитрий же потребовал от Михаила, чтобы тот признал себя его «младшим братом» — хотя годами Михаил был старше Дмитрия на семнадцать лет. Это означало, что тверской князь признаёт власть Дмитрия над собой. И Михаилу ничего не оставалось делать, как согласиться. Более того, князь Михаил вынужден был не только отказаться от всяких попыток занять великокняжеский престол, но и признал великое княжение отчиной (то есть наследственным владением) московских князей:

«А будут нас сводить с княжения татары, — диктовал Дмитрий Михаилу, — и станут предлагать тебе нашу вотчину, великое княжение, и тебе его не брать до самой смерти. А станут нам предлагать твою вотчину — Тверь, и нам её не брать до самой смерти…

А жить нам, брат, по этому договору. А если у нас с татарами будет мир, то и у всех мир. А если нужно будет платить выход (дань), всем платить, а не будем платить — никому не плавить. А пойдут татары на нас или на тебя, биться нам и тебе в союзе против них. И если мы пойдём на них, и тебе с нами в союзе идти на них…»

Последние слова договора особенно знаменательны. Из них видно, что Дмитрий Иванович готовился к решительной схватке с Ордой. И готовился очень тщательно, стремясь объединить под своей властью других русских князей, заручиться их поддержкой в борьбе с татарами. (Забегая вперёд, скажем, что Михаил всё-таки не пошлёт свои полки вместе с Дмитрием на Куликово поле, нарушит условия договора.)

В свою очередь, и правители Орды понимали, что возвышение и усиление Москвы угрожает их власти над Русью. В 70-е годы XIV века Мамаю удалось ненадолго объединить Орду. Вглядываясь на запад, в сторону своевольной и набирающей силы Руси, он должен был всё чаще вспоминать времена Батыя, который чёрным смерчем прошёл по русским землям, оставляя после себя выжженную пустыню и подавляя всякую волю к сопротивлению.

По материалам книги А. Карпов «Русь Московская», М., «Молодая гвардия», 1998, с. 74 – 82.