К 1812 г. Малоярославец был одним из самых маленьких в Калужской губернии городков — 200 домов и 1600 жителей. В центре его находилась Торговая площадь, на которой происходил кровавый бой 12 октября 1812 г. От неё отходило несколько прямых и широких улиц. С одной стороны площади — Присутственные места и лавки, с другой — частные строения и приусадебные участки.
В самом центре города находился собор во имя иконы Казанской Божией матери, смешанной архитектуры (1744 г.), перестроенный в 1883 г., и церковь Успения Пресвятой Богородицы (1756 г.). На Ивановской слободе — церковь Рождества Иоанна Предтечи (1772 г.). На Спасской слободе, отделенной от центральной части города речкой Ярославкой, на высокой горе стояла маленькая церковь во имя Спаса Преображения (1695 г.). На городском кладбище, на Бессоновской горе — небольшой деревянный храм во имя Федора Стратилата (1771 г.).
