Осенью 1368 года Москва подверглась нападению литовского князя Ольгерда — прославленного и опытнейшего полководца. Более тридцати лет (с 1345 по 1377 год) Ольгерд занимал престол Великого княжества Литовского, превратившегося при нём в сильнейшее государство Европы. В состав этого государства вошли многие западнорусские земли, и Ольгерд был не прочь объединить под своей властью всю Русь.
Его союзником в самой Руси стал тверской князь Михаил Александрович, сын убитого в Орде Александра Михайловича. Именно возобновление старинной вражды Москвы и Твери послужило прологом к войне, которая вошла в историю под именем «первой Литовщины».
