После оставления Москвы русская армия под командованием генерал-фельдмаршала Кутузова М.И. совершила скрытный фланговый марш-маневр и во второй половине сентября расположилась в Тарутинском лагере. Надо особо отменить, что направление движения армии держалось в строгом секрете, что и способствовало введению неприятеля в заблуждение относительно истинного местоположения русских войск.

Кроме того, на Рязанской, Каширской и Тульской дорогах были специально оставлены отдельные полки казаков, которые получили приказ: в случае наступления французов, отступать соответственно по этим дорогам, создавая у врага впечатление столкновения их с русским арьергардом.

Так собственно и получилось. Французы на некоторое время просто «потеряли» русскую армию. Авангард маршала Мюрата, переправившись в начале сентября через Москву-реку, начал преследование бригады Ефремова И.Е., приняв её за арьергард Кутузова. О своём заблуждении они догадались, только уже дойдя до Бронниц. Спустя две недели после боя при Винкове (Винькове), 6 октября, на том же самом поле развернулось Тарутинское сражение, которое во Франции называют боем у Винкова.

20-тысячный авангард Мюрата (12 тыс. – пехотный корпус Понятовского и 8 тыс. – кавалерийские части, а также 187 артиллерийских орудий) в начале октября располагался на реке  Чернишне, впадающей в Нару, в 60 верстах от Москвы.  6 (18) октября 1812 г. в 8 км севернее Тарутино, произошло первое после оставления Москвы серьёзное столкновение двух армий. Его называют  «Тарутинским сражением», но всё же правильнее будет называть — «Сражение на Чернишне».

Правый фланг французского авангарда защищали крутые берега рек Нары и Чернишни. Левый — располагался на открытом месте в непосредственной близости от неохраняемого леса. Казаки неоднократно проникали в глубокий тыл французов именно через этот лес. Об этой оплошности противника они и сообщили русскому командованию, которое приняло решение атаковать войска Мюрата, нанеся главный удар по левому флангу.

Надо отметить, что интриги, царившие в Главной квартире русской армии, не способствовали консолидации усилий и в конечном счёте оказали негативное влияние на подготовку Тарутинского сражения. Инициатором создания диспозиции к атаке неприятельского отряда выступил не главнокомандующий армиями Кутузов, а исполнявший должность начальника его Главного штаба генерал от кавалерии барон Беннигсен Л.Л.

Подготовленная в штабе Кутузова диспозиция атаки отряда Мюрата ставила целью организацию внезапного нападения на левый, слабо защищённый, фланг противника с одновременным нанесением мощного фронтального удара по его центру. Учитывая неожиданность наступления и численное превосходство русских войск, отряд Мюрата мог быть окружён и полностью уничтожен.

Однако Кутузов, вынужденный принять предложение Беннигсена, открыто претендовавшего на пост главнокомандующего, придерживался иного мнения относительно предстоящего сражения. Войскам левого фланга и центра он отводил вспомогательную роль, а основной удар предоставлял совершить на левый фланг противника частям под командованием Беннигсена. При этом Кутузов не отменил принятую и доставленную 5 октября к войскам диспозицию, а, пользуясь правом главнокомандующего, реализовывал свой план.

15 октября генерал-квартирмейстер Толь К.Ф. предложил план нападения на авангард  «Великой армии», который беспечно располагался на р. Чернишне в 6 км от русского лагеря. Мюрат имел всего 20 тыс. человек, однако штаб Кутузова исчислял его силы «ты­сяч в 50», поэтому предполагалось ок­ружить и уничтожить их силами почти всей русской армии: семи пехотных и четырех кавалерийских кор­пусов, казаков и даже партизан.

Кутузов одобрил этот план и приказал всем корпусам выступать из Тарутина к Чернишне с 18 часов 16 октября, чтобы за ночь выйти во фланг и в тыл противнику и атаковать его на рассвете 17-го. Но в 20-м часу 16-го Кутузов узнал, что корпусные командиры еще не получили диспозицию к атаке. Рассерженный фельдмаршал отменил атаку и потом вновь назначил ее на 18 октября.

Главная роль в сражении отводилась трем ударным колоннам правого крыла русской армии под общим командованием барона Беннигсена Л.Л. Кутузов, согласно диспозиции, должен был находиться на левом крыле. Левым крылом русских войск командовал генерал от инфантерии Милорадович  М.А. Правое русское крыло тремя колоннами (под командованием Орлова-Денисова В.В., Багговута К.Ф. и Остермана-Толстого А.И.) должно было наносить основной удар по левому флангу и центру неприятеля.

Надо отметить, что поддержка атаки была возложена на четвёртую колонну (резерв) под командованием генерал-адъютанта графа Строганова П.А., в которую входил 3-й пехотный и 1-й кавалерийский корпуса. Действие войск Милорадовича имело отвлекающий характер, и должно было сковать силы правого фланга французов.

Десять казачьих полков с конной батареей и 20-м егерским полком, входившие в первую колонну, под командованием графа Орлова-Денисова должны были обойти левое крыло противника и в его тылу занять Московскую дорогу. Выступили в полночь. «Палаши были обернуты полотенцами, чтобы не стучали, — вспоминал участник атаки. — Разговаривать и курить было строго запрещено. Таким образом, зашли чуть свет в тыл к французам».

Вторая колонна (2-й пехотный корпус) под командованием Багговута и третья колонна (4-й пехотный корпус и 2-я кирасирская дивизия) под командованием графа Остермана-Толстого по плану Беннигсена должны были атаковать левое крыло Мюрата с фронта. Летучий отряд генерала Дорохова при взаимодействии с отрядами Фигнера и Сеславина должен был напасть на противника с тыла, со стороны Воронова.

Вечером 5 (17) октября русские войска начали переправляться через р. Нару. Рано утром 6 октября по сигналу должен был начаться бой. Но, к сожалению, на исходные позиции сумела выйти только колонна Орлова-Денисова. Движение войск в ночном лесу проходило очень медленно, поэтому 2-й и 4-й пехотные корпуса прибыли с опозданием, а часть полков и вовсе заблудилась и отстала.

Не дождавшись условных выстрелов и не желая упускать внезапность, генерал Орлов-Денисов В.В. около 7 часов утра решил атаковать французов своими силами. Для неприятеля эта атака оказалась настолько неожиданной, что французы, побросав обозы и артиллерию, стали поспешно отступать за ближайший овраг. В результате весь лагерь Себастиани и более 30 орудий были захвачены казаками.

Казалось бы, что разгром левого фланга французов был неминуемый, но он всё-таки выстоял, а основные силы в окружение не попали. Почему так получилось? После первого, ошеломляющего успеха казаки рассыпались по лагерю и занялись захватом богатой добычи. Управление частями Орлов-Денисов сумел восстановить с большим трудом, в результате было потеряно время.

Кроме этого, в трудный момент боя маршал Мюрат сумел проявить личное мужество, отвагу и силу духа, остановив начавшееся отступление своих войск. А резервная кавалерия Латур-Мобура сумела остановить атаку прорвавшихся к Спас-Купле казацких полков.

Вышедший с опозданием к д. Тетеринки Багговут с частью своего корпуса, услышав шум начавшегося боя, начал атаку на деревню. Но у Мюрата здесь было несколько батарей, которые открыли огонь по наступающим. Генерал-лейтенант Багговут был сражён ядром от одного из первых неприятельских выстрелов, а вскоре был контужен Беннигсен…

Гибель Багговута внесла смятение в ряды атакующих русских частей, наступление остановилось. На ожидание, неразбериху и смену руководства ушло слишком много времени, и благоприятный момент был упущен. За это время Мюрат успел отвести свои основные силы к Спас-Купле. Маршал Мюрат, укрепил здесь позицию батареями и открыл фронтальный огонь, остановивший русское наступление. Позже он отступил к Вороново.

Всего с русской стороны приняли участие в бою кроме кавалерии Орлова-Денисова три пехотных корпуса (2-й, 3-й и 4-й) и конница левого крыла, которым командовал М. А. Милорадович. Этих сил хватило бы для решения задачи — окружить и уничтожить 20-тысячный авангард Мюрата, если бы русские войска действовали более оперативно и согласованно. Но внезапный удар одновременно силами трех колонн правого крыла не удался.

Войска же центра и левого крыла, кроме конницы Милорадовича (т. е. 6-й, 7-й и 8-й пехотные корпуса, гвардия и кирасиры), в бою не участвовали. Кутузов остановил их, а на просьбы Беннигсена, Милорадовича и Ермолова о преследовании Мюрата ответил: «Если не умели мы поутру взять Мюрата живым и прийти вовремя на места, то преследование будет бесполезно. Нам нельзя отдаляться от позиции.

Главнокомандующий во время сражения находился при гвардии и кирасирских полках. Его окружали многочисленные офицеры штаба и генералы. Как только стали слышны выстрелы, Кутузов направил на правый фланг Коновницына, чтобы тот донёс ему о происходящем. Вскоре, как свидетельствует адъютант главнокомандующего Левенштерн В.И., к Кутузову прибыл Милорадович, «прося у него разрешение перейти в наступление и совершить движение для поддержки нашего правого фланга. Фельдмаршал с неудовольствием отверг это предложение».

Ермолов также пытался убедить главнокомандующего активизировать свои действия. «Я, — пишет Левенштерн, — находился возле фельдмаршала в тот момент, когда генерал Ермолов пытался доказать необходимость произвести фронтальную атаку. Кутузов приблизился к нему и сказал самым грубым образом, махая пальцем перед его глазами: «Вы то и дело повторяете: пойдем в атаку, вы думаете этим заслужить популярность, а сами не понимаете, что мы не умеем маневрировать. Сегодняшний день доказал это, и я сожалею, что послушался генерала Беннигсена» («Записки генерала В. И. Левенштерна», Русская старина 1901 г., № 1, с. 117).

Эти слова Кутузова говорят о том, что он не был удовлетворен результатами операции. Еще более недоволен был Коновницын, заявивший, «что Мюрат должен был истреблен быть, что, напротив того, ему дана возможность отступить в порядке с малою потерею и что никто не заслуживает за это дело награды». По сравнению с тем, что планировал штаб Кутузова, успех действительно оказался меньшим.

Благодаря действиям корпуса Понятовского и 4-й тяжёлой дивизии корпуса Себастьяни, а также кавалерийским атакам, организованным Мюратом, неприятель не позволил русским войскам разгромить свой левый фланг и получил возможность выиграть время, чтобы подготовить войска к обороне и организованному отступлению. Мюрат сосредотачивал свои силы на новой позиции, на правом берегу реки Чернишни.

Отсутствие хорошего взаимодействия войск привело только к частичному осуществлению сложного плана Толя и Беннигсена по разгрому авангарда Мюрата. Именно в критический для неприятеля момент поступил приказ главнокомандующего об остановке преследования и возвращении главных сил в Тарутинский лагерь. Отряд Мюрата шёл по Калужской дороге в течение почти всей ночи и только к утру, заняв позицию, остановился у Воронова. Это отступление неприятельских войск сопровождалось мелкими стычками с казаками, которые, как отмечал в рапорте Орлов-Денисов, преследовали противника до Воронова.

В результате Тарутинского сражения русские войска одержали победу над неприятельским отрядом Мюрата и заставили его ретироваться примерно на 18 км к Воронову. Эта победа имела большое значение для подъема духа русских войск. Это был первый чисто наступательный, выигранный русскими бой. Русские войска отбили у французов 38 орудий (приводятся и другие цифры), неприятель потеряли 2,5 тыс. убитыми и 1,5 тыс. человек были захвачены в плен. Потери русской стороны составили около 1500 человек.

Однако одержанная победа не принесла русской армии стратегических выгод. Отбросив отряд Мюрата, войска заняли прежнюю позицию в Тарутинском лагере, выдвинув вперёд сильный авангард и наблюдательные посты казаков. Переход в наступление не входил в планы Кутузова, который продолжал занимать выжидательную позицию, в то время как стратегическая инициатива была оставлена в руках Наполеона. Вместе с тем нападение на отряд Мюрата продемонстрировало готовность русской армии возобновить войну и заставило Наполеона приступить к исполнению намеченных им планов по оставлению Москвы.

За победу в Тарутинском сражении император Александр I щедро наградил отличившихся. Кутузов получил золотую шпагу с алмазами, Беннигсен — алмазные знаки ордена святого Андрея Первозванного и 100 тысяч рублей. Многие офицеры и генералы получили награды и повышения в звании. А нижние чины, участвовавшие в бою, получили по 5 рублей на человека.

Хотя решение об отходе из Москвы Наполеон принял раньше, чем состоялось проигранное французами сражение на р. Чернишне, французский император ускорил его выполнение, начав отступление на следующий день после сражения.